Forțele ruse au desfășurat operațiuni ofensive lîngă Kupiansk pe 12 octombrie și au obținut cîștiguri limitate. Imaginile geo-localizate publicate pe 12 Octombrie indică faptul că forțele ruse au înregistrat cîștiguri limitate la Sud-Vest de Orlyanka (22 km Est de Kupyansk).

Surse ruse au susținut că forțele ruse au înaintat către Krokhmalne (25 km Sud-Est de Kupyansk), lîngă Synkivka (8 km Nord-Est de Kupyansk), și au capturat mai multe poziții nespecificate lîngă Lyman Pershyi (12 km Nord-Est de Kupyansk). Cu toate acestea, ISW nu a observat dovezi ale acestor afirmații.

Un observator militar ucrainean a declarat că elemente ale Brigăzii 138 de Infanterie motorizată rusă (Armata a 6-a Arme Întrunite, Districtul Militar de Vest) au făcut progrese limitate din direcția Lyman Pershyi către Synkivka, deși oficialii ucraineni nu au confirmat acest raport.

Statul Major ucrainean a raportat că forțele ucrainene au respins atacurile rusești lîngă Synkivka și Ivanivka (20 km Sud-Est de Kupyansk). Observatorul militar ucrainean a raportat că elemente ale Regimentului 26 de tancuri rusești (Divizia 47 de tancuri, Armata 1 de tancuri de gardă) au atacat fără succes de-a lungul liniei Yahidne-Ivanivka (20-22 km Sud-Est de Kupyansk). Un blogger rus a susținut că forțele ruse au atacat lîngă Kyslivka.

Purtătorul de cuvînt al Grupului de Forțe de Est al Ucrainei, căpitanul Ilya Yevlash, a declarat că forțele ruse concentrează operațiunile ofensive în direcțiile Synkivka și Ivanivka și transferă artilerie și personal pe direcția Kupyansk-Lyman.